Jake joutuu seikkallessaan historiassa tekemään paljon vaikeita päätöksiä. Jakella on vaikeuksia totella kaikkia hänelle annettuja määräyksiä, koska hän haluaa palavasti löytää vanhempansa. Esimerkiksi Jakea käskettin jäämään Historian vartijoiden päämajaan, mutta hän päättikin matkustaa jäniksenä kolmen agentin kanssa vuoteen 1506. Tosin monet Jaken tekemät määräysten vastaiset päätökset auttoivat heille annetun tehtävän suorittamista todella paljon. Kuten agentti Topaz sanoo eräässä kohdassa:”Jake ei aina toimi käskyjen mukaan, mutta hän toimii urheimmin.”
Vaikka Jake ei aina toimi määräysten mukaan, hänellä on hyväksyttävä syy rikkoa määräyksiä. Toisaalta määräysten rikkominen auttoi häntä löytämään vanhempansa. Mielestäni se oli ihan okei rikkoa määräyksiä, koska niistä oli hyötyä. Jos niistä ei olisi ollut hyötyä, niin silloin se olisi ollut väärin. Joissakin kohdissa Jake saattoi muut agentit vaaraan rikkomalla määräyksiä. Jos Jake olisi totellut joitakin määräyksiä, eivät agentit olisi saaneet tietoa vihollisen suunnitelmasta.
Samuli